Первыми путевку в 1/2 финала разыграли московские армейцы и грозненский «Терек». Крайне тяжелый матч продолжительностью 120 минут завершился непростой победой дружины Слуцкого. Перевес ЦСКА весь матч был ощутимым – грозненцы оборонялись всей командой. Два часа они нейтрализовывали то опасные моменты у своих ворот, то отвечали острыми контратаками. «Красно-синие» могли определить судьбу матча и в основное время, но судья разглядел микроскопический офсайд Мусы, и мяч не засчитал. Даже тот факт, что «Терек» под конец второго тайма остался в меньшинстве, не позволил ЦСКА «дожать» соперника и игра проходила на острых встречных курсах. Лишь во втором тайме уже добавленного времени, на 111 минуте, Щенников забил гол «на исполнение», принеся победу клубу, а себе – первый мяч за ЦСКА.
Соперником армейцев в полуфинале будет «Краснодар», одолевший «Тосно». В предыдущем круге малоизвестный клуб из «Ленинградской» области разгромил «Спартак», но совершить второе чудо подряд новичкам не удалось. Краснодарцы, в отличие от своих «красно-белых» коллег, вышли на матч предельно сконцентрированными и заставили соперника пропустить мяч дважды уже в первые пятнадцать минут. Будь южане порасторопнее, во втором тайме счет мог стать совсем разгромным, однако «черные быки» сумели реализовать лишь один из своих многочисленных моментов. Поражение с итоговым счетом 3:0 выбило из кубковой гонки «Тосно», но всем любителям футбола этот «маленький, но очень гордый» клуб и так запомнится надолго.
Аналогичные 3:0 на табло лишили возможности продолжить борьбу за Кубок России и «Ротор» из Волгограда. «Ростов» не стал недооценивать соперника и с первых минут вышел основным составом, что очень быстро принесло свои плоды – на 8 минуте после розыгрыша углового отличился Гацкан. Все оставшееся время мяч ни в те, ни в другие в ворота откровенно не шел. Голов зрителям пришлось ждать до второго тайма. Впрочем, когда отдохнувший Ананидзе удвоил отрыв, исход поединка стал полностью ясен, а преимущество ростовчан стало подавляющим. Контрольным выстрелом для волгоградцев стал назначенный в их ворота пенальти, хладнокровно реализованный Канга. В итоге «Ростов» заработал путевку в полуфинал, где ему предстоит встреча с «Лучем-Энергией».
«Лучистые» представители первого футбольного дивизиона из Владивостока вынуждены были уже с начала второго тайма играть против «Томи» вдесятером, но выдержали испытание с высоко поднятой головой. За 120 минут основного и дополнительного времени команды обменялись голами, но так и не выявили сильнейшего. Исход встречи в итоге определялся в серии пенальти, где фортуна улыбнулась «тиграм» - 1:2. Очередной клуб из Премьер-Лиги покидает розыгрыш Кубка, зато в полуфинале появился представитель Дальнего Востока.
